-Το 1966 αποφάσισε να παρατήσει το λύκειο!
-Το 1975 παραιτήθηκε από τη δουλειά της στο περιοδικό Harpers & Queen (το σημερινό Harper's Bazaar) για να μετακομίσει στη Νέα Υόρκη.
-Στα τέλη της δεκαετίας του 1970 δέχτηκε να δουλέψει για το περιοδικό Viva, ένα erotica περιοδικό για γυναίκες.
-Για το πρώτο της εξώφυλλο για την αμερικανική Vogue, η Anna Wintour αποφάσισε να φορέσει στο μοντέλο που πόζαρε μια πανάκριβη μπλούζα με ένα φθηνό τζιν παντελόνι!
(Το πρώτο εξώφυλλο της Anna Wintour για τη Vogue)
-Το 1989 διάλεξε τη Madonna για το εξώφυλλο του ίδιου περιοδικού, σπάζοντας τον κανόνα που ήθελε μόνο μοντέλα στα εξώφυλλα.
-Το 2004, το τεύχος Σεπτεμβρίου είχε 832 σελίδες, το μεγαλύτερο τεύχος μηνιαίου περιοδικού που είχε βγει ως τότε - με δική της, φυσικά, απόφαση.
-Το 2014 αποφάσισε να τοποθετήσει στο εξώφυλλο της Vogue τους Kim Kardashian και Kanye West. Δέχτηκε απίστευτη κριτική, αλλά το τεύχος πούλησε σαν τρελό.
-Τέλος, εδώ και πολλά χρόνια έχει αποφασίσει να μη χρησιμοποιεί καθόλου τα social media, παρά το γεγονός πως είναι σημαντικό κομμάτι της σύγχρονης ζωής.
